The Story of Little Boy Blue kể về cậu bé chăn cừu nhỏ được giao nhiệm vụ thổi kèn để bảo vệ đàn cừu và bò khỏi những kẻ săn trộm. Một ngày nọ, cậu bé ngủ quên trên cánh đồng, khiến đàn vật bị lạc và gây rắc rối lớn. Dù mắc sai lầm, cậu bé học được bài học về trách nhiệm và sự cẩn trọng trong công việc. Câu chuyện nhấn mạnh tầm quan trọng của tinh thần trách nhiệm ngay từ khi còn nhỏ. Tác phẩm dựa trên vần đồng dao nổi tiếng nhưng được Baum thêm thắt và mở rộng thành một câu chuyện giáo dục nhẹ nhàng.